Azidoazide Azide

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Artikelnummer: n. v.
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Names
IUPAC name

(5-Azido-1H-tetrazol-1-yl)carbonimidic diazide
Systematic IUPAC name

1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole
Other names

5-Azido-1-diazidocarbamoyltetrazole
Identifiers
3D model (JSmol)
Abbreviations AA
ChemSpider
PubChem CID
Properties
C2N14
Molar mass 220.120 g·mol−1
Density 1.723 g·cm−3[1]
Melting point 78 °C (172 °F; 351 K)
Boiling point Violent explosion at 110 °C
Solubility Soluble in diethyl etheracetone, hydrocarbons, chlorinated hydrocarbons[2]
Structure[3]
orthorhombic
Pbcn
a = 18.1289, b = 8.2128, c = 11.4021
1697.6
8
Thermochemistry
357 kcal·mol−1[4] (1495 kJ·mol−1)[1]
Explosive data
Shock sensitivity <0.25 J
Friction sensitivity <1 N
Detonation velocity 8960 m·s−1

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Azidoazide Azide o 1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazol (neop. Azidoazide Azid, Azidoazide, engl. Azidoazide Azid, abgekürzt AA) ist eine heterozyklische organische Verbindung mit der Summenformel C2N14. Aufgrund einer Vielzahl von Stickstoff-Stickstoff-Bindungen ist die Verbindung extrem explosiv und giftig.

Azidoazide Azide – Physikalische Eigenschaften von Azidazid

Azidoazide Azide – Azidoazid ist unter Normalbedingungen (Normalbedingungen) rote Kristalle mit einer Dichte von 1,723 g/cm³, die in Wasser unlöslich sind. Das Molekül ist in Diethylether, Aceton sowie in einigen Kohlenwasserstoffen, auch chloriert, gut löslich.

Thomas M. Klapötke (deutsch Thomas M. Klapötke) und Kollegen von der Ludwig-Maximilians-Universität (München, Deutschland) stellten in ihrer Arbeit zur Herstellung von 1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazol und der Untersuchung seiner Eigenschaften fest:

„Die [Gelenk-] Empfindlichkeit gegenüber Stoß und Reibung liegt zweifellos im Bereich von 0,25 J beim Stoß und 1 N bei der Reibungsempfindlichkeit, was experimentell bestimmt werden kann. “
Azidoazid ist in der Tat so empfindlich, dass es explodiert, wenn es leicht von einem Gegenstand berührt, eine kurze Strecke (aufgrund seiner Reibungsempfindlichkeit) bewegt, in einer Lösung dispergiert und hellem Licht ausgesetzt wird.

Methoden zum Erhalten

1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazol kann durch Diazotierung von Triaminoguanidiniumchlorid mit Natriumnitrit in ultradestilliertem Wasser erhalten werden. Ein weiteres Beispiel für die Synthese verwendet eine Austauschreaktion zwischen Isocyanogentetrabromid in Aceton und einer wässrigen Lösung von Natriumazid: Dabei entsteht Isocyanogenetraazid, das sogenannte „offene“ Isomer, das unter Standardbedingungen schnell zu einem Tetrazolring cyclisiert und somit ein Azidoazid vom „geschlossenen Typ“.

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